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Chili Palmer (John Travolta) decide abandonar suas atividades na indústria cinematográfica para se dedicar à outra arte: a música. Após um de seus amigos ser eliminado enquanto com ele almoçava, Chili decide procurar a esposa dele, Edie (Uma Thurman), para lhe oferecer uma parceria em uma nova gravadora independente. Chili descobriu uma promissora artista pop, Linda Moon (Christina Milian), mas precisa lidar com Raji (Vince Vaughn), o empresário de Linda, e ainda com Elliot Wilhelm (Dwayne Johnson), o namorado dela que é também aspirante a ator. Chili precisa ainda se envolver com mafiosos russos e Sin LaSalle (Cedric the Entertainer), um produtor de rap, para manter sua recém-aberta gravadora em funcionamento.